לאורך כל הקריירה שלו, חייו האישים של אסי דיין התחרו על תשומת הלב הציבורית עם הערכה לייחודו ואיכותו כאמן. בראשית דרכו, עובדת היותו בנו של איש הצבא והמדינאי משה דיין גרמה לחלק ניכר מן העניין בו כשחקן בארץ ובחו"ל. אולם גם אם רקע זה איפשר לו כניסה לתעשיית הקולנוע, הרי לאחר בחינת גוף העבודות של דיין הן כשחקן הן כתסריטאי וכבמאי, לא נותר ספק כי הוא בראש בראשונה יוצר פורה שכתב וביים כמה מן הסרטים הטובים והמצליחים ביותר בתולדות הקולנוע הישראלי.
דיין החל לקבל הכרה כשחקן בשנת 1967. שעה שאביו משה דיין היה שר הביטחון שפיקד על הניצחון הצבאי במלחמת ששת הימים, אסי גילם את דמות הצבר הישראלי האמיץ בסרטו של יוסף מילוא הוא הלך בשדות, תפקיד שבמידה רבה הגדיר את הקריירה שלו כשחקן, תחילה בסרטים דומים ומאוחר יותר בשורה של תפקידים אשר חתרו נגד דימוי זה.
כבר בשלב מוקדם, שאף דיין לקחת חלק בקולנוע גם מאחורי המצלמה. הוא השתתף בכתיבת התסריט ובהפקה של סרטו של [[בועז דיוידזון]] חצי חצי בשנת 1971 ובשנת 1973 ביים את סרטו הראשון, הזמנה לרצח, מותחן בלשי עם נגיעות קומיות. ביצירה זו החל שיתוף פעולה ארוך שנים של דיין עם נפתלי אלטר, שהיה שותף להפקת הסרט ולכתיבת התסריט. הסרט לוקה לפרקים בחוסר אמינות ובהעדר ליטוש, אבל כמה מן הדיאלוגים אשר כתב דיין מרמזים בצורה בולטת על הגישה יוצאת הדופן של דיין לשפה העברית.
גישה זו מגיעה לשיא ראשון כבר בסרטו הבא של דיין, חגיגה לעיניים אשר יצא לאקרנים בשנת 1975. הסרט מספר על משורר המגיע לעיירת גבול קטנה על מנת להתאבד. לאחר שאנשי העיירה מצילים את חייו, הם מקבלים את הרושם כי מדובר במשורר חשוב ולכן עולה הסברה כי מותו בעיירה יכול להזניק את עסקי התיירות המקומיים. הם מוותרים על ניסיונות השיקום ומנסים לדחוף אותו להתאבד פעם נוספת, אך הוא כבר מוצא אהבה חדשה וטעם להמשיך בחייו. דיין משלב בסרט ביקורת על הממסד הצבאי הישראלי הן דרך תיאור יחידה צבאית אשר נלחמת בקרבת העיירה באויב לא נראה והן דרך ייצוג התנהלות אנשי העיירה השואל קווי התנהגות ודיבור מן השפה הצבאית. דיין יוצר דיאלוגים עשירים ועוקצניים החושפים את הצביעות שבהאדרת הצבא והלאום. הניסיון להפוך את המשורר ל"לאומי" גם מוחק בהדרגה את הגיבור כאינדיבידואל וגם מעוות את תוכן יצירתו. הסרט אומנם זכה לביקורת חיוביות, אך נכשל בקופות.
בשל כישלון זה, דיין פנה לעשיית סרטים אשר יקסמו יותר לקהל הישראלי. בשנת 1976 יצר את יופי של צרות – קומדיה של טעויות המבוססת על הקצנת המבטאים העדתיים של הדמויות השונות ומינון גבוה של וולגריות. בחירות אלה הובילו לאהדת הקהל, להצלחה המסחרית הראשונה שלו, ולסלידה של הביקורת; סלידה אשר המשיכה ללוות את הקריירה של דיין כבמאי במשך כעשור וחצי.
דיין פנה לשיתוף פעולה עם שלישיית הגשש החיוור, עבורם כתב וביים את שני הסרטים המזוהים ביותר עם ההרכב הפופולארי. כמו בסרטיו הראשונים, מופעי הבמה של השלישייה כללו שימוש יצירתי בלשון עברית, שימוש אשר דיין הקצין, עד לטביעתן של מספר מטבעות לשון שנכנסו לתרבות השיח הישראלית. שיתוף הפעולה הראשון, גבעת חלפון אינה עונה (1976), נבחר בסקר מקיף של אתר ynet בשנת 2004 לסרט האהוד בתולדות המדינה. הסרט ממשיך את היחס הסאטירי של דיין לצה"ל. הוא מתרחש ביחידה קטנה המוצבת בסיני, המאופיינת בהתנהלות כאוטית, אליה מגיע סרבן מילואים שמוכן להתגייס רק על מנת לברוח מחובות, בעוד בעל החוב הרודף אחריו מתגייס אף הוא לאותה יחידה. בסרט הבא עם הגשש החיוור, שלאגר (1979), דיין מעמת בין תרבות גבוהה לתרבות הנמוכה, אשר כלפיה הוא מפגין חיבה גדולה יותר. הוא משלב בסרט הומור ועיסוק במוות, נושא אשר העסיק אותו בכל סרטיו.
לאחר רצף ההצלחות, ניסה דיין ליצר סרטים פופולאריים נוספים בשנות השמונים – עם ישראל חי (1981), מלך ליום אחד (1982), בחינת בגרות (1983) והטוב, הרע והלא נורא (1986) – אך סרטים אלה סבלו מירידה חדה הן באיכות הן בהצלחה בקופות ובחלקם קשה לאתר את האיכויות אשר גילה דיין ככותב. דומה, כי הקולנוע של דיין נטה יותר מדי לכיוון הוולגרי ונעשה ברישול ובלי מחשבה יתרה. באותה תקופה דיין כתב גם עבור במאים אחרים. תסריטים אלו מתכתבים עם אלמנטים בעברו – בנות (1985), שביים נדב לויתן חזר לעסוק בצבא ו[[הקרב על הועד]] (1986), שביים אבי כהן, העניק לדיין הזדמנות לכתוב שוב משפטים שנונים לחברי להקת הגשש החיוור.
כשחקן המשיך דיין במשך העשור לגלם תפקידים חתרניים. תפקידו בסרטו של איתן גרין עד סוף הלילה (1985), מסמן את הכיוון שתתפוס הקריירה שלו בעתיד כשחקן (ובמידה רבה גם כבמאי) – לא עוד הישראלי היפה וההרואי, הדימוי המיתי של הצבר הלוחם, אלא הישראלי המתעמת בצורה ישירה עם דור ההורים והמיתוסים שלו. עד סוף הלילה מציג עימות ישיר עם דמות האב לצד היעדר יעד ברור בחיי הגיבור. בראשית הקריירה שלו, דיין גילם דמות אשר בסופו של דבר פועלת למען הערכים הציונים הקונצנזואליים. החל מסרטו של גרין, דיין גילם דמויות אשר מחפשות את עצמן או מנסות להסתיר כשלים בתפקוד האישי. לעתים קרובות, הדמות הבודדת מייצגת דור שלם, או אפילו מהווה אלגוריה למדינת ישראל כולה. למשל בסרטים כמו זמן אמת של אורי ברבש (1991) או [[זיכרון דברים]] של עמוס גיתאי (1995).
לאחר תקופת שפל, הגיעה תקופת שיא. בשנת 1992 יצר דיין את [[החיים על פי אגפא]], המוערך מבין סרטיו. הסרט מתרחש במהלך לילה אחד ומציג שורה של דמויות אשר פוקדות בר תל אביבי, בהן קבוצת חיילים גסי רוח, פועלים ערבים, שוטר אלים הבוגד בחברתו, צעירה אובדנית ושלל טיפוסים מיואשים. הסרט משלב פילוסופיה אקזיסטנציאליסטית עם סיפורים קטנים על בדידות, תוך כדי מתיחת ביקורת על האלימות בחברה הישראלית בת הזמן וכותרת פתיחה נבואית "בעוד שנה מהיום…". הדיאלוגים השנונים של דיין הופנו הפעם לעבר שילוב בין הטראגי לקומי בייצוג אבדן הדרך של החברה הישראלית ולא התבססו רק על הומור פרוע. ההצלחה בקרב הקהל ובקרב הביקורת מיקמה את דיין כאחד מבכירי היוצרים בארץ.
החיים על פי אגפא הפך לנקודת מוצא לטרילוגיה. הסרט הבא, שמיכה חשמלית ושמה משה (1994), הקצין את הכיוון האקזיסטנציאליסטי והוסיף לו מימד סוריאליסטי בולט. הסרט התמקד בשלוש דמויות משנה מתוך החיים על פי אגפא: סרסור, זונה, וחבר חסר בית החיים בשולי תל אביב וחולמים על מציאות אחרת. מבחינת המבנה, התסריט מבוסס פחות על התפתחות ליניארית ויותר על סיטואציות. אלה מאופיינות בחריגותן ובאבסורדיות המעצבת אותן.
את הטרילוגיה סיים דיין עם מר באום (1997), בו הוא מגלם את התפקיד הראשי של אדם הלומד כי נותרו לו 92 דקות בלבד לחיות. לאורך הסרט שזורה תערוכה של אירועים מיומו האחרון של הגיבור וכן מסע הלווייתו, אליו מצטרפות הדמויות לפי סדר הופעתן בסרט.
עד מותו בשנת 2014 דיין המשיך להיות פעיל, בייחוד כשחקן. כבמאי, הבשורה על פי אלוהים (2003), פרודיה על הברית החדשה בישראל של ימינו, סבל מחוסר אחידות בהומור ומהעדר קהל יעד מתאים. סרטו האחרון כבמאי, [[ד"ר פומרנץ]] (2011), עסק בפסיכולוג המשכיר את חלון דירתו למתאבדים ובבנו הלוקה באספרגר – חומרים קשים המטופלים בעזרת הומור שחור ודיאלוגים כתובים היטב. כמו חלק מסרטי הבמאי, גם סרט זה סבל ממבנה תסריט בעייתי אך חיפה על כך באמצעות בימוי מבריק של סצנות.
יתכן והייצוג הבולט ביותר ליחסו של דיין למקומו של הפרט בתוך החברה הישראלית מול המיתוסים הלאומיים מופיע בסרט הטלוויזיה הקצר [[המדריך לכיסוי תחת]], אשר נוצר בשנת 1998. גיבור הסרט משתמש בהפגנות שמאל כתירוץ לבגוד באשתו (עם בחורה מן הימין). בשובו לביתו מאוחר בלילה, הוא מוצא את אשתו בוכה ונסערת. הוא חושש תחילה כי היא גילתה שהוא מנהל פרשיית אהבים מחוץ לנישואים, אבל לבסוף מגלה כי הבכי נובע מאירוע רצח רבין שהתרחש באותו ערב עצמו.
הלעג לנרטיב הלאומי מלווה את סרטיו הטובים של דיין בד בבד עם יצירת הזדהות עם סיפורים של אנשים קטנים. בעולמו הקולנועי, הרצון של האדם הקטן לקבל אהבה ולחוות אושר נרמס רוב הזמן בידי המציאות ובידי ציבור אשר מאדיר את הנרטיבים והמיתוסים הלאומיים, ריקניים ומנוונים ככל שיהיו, מעל הכל. לאורך כל הקריירה שלו כיוצר קולנוע, דיין נלחם בתופעה זו וחתר תחתיה.
